Connor Mead (Matthew McConaughey) un célebre fotógrafo que siempre ha tenido una mala reputación respecto a su vida sentimental (conoce a chicas bellas y hermosas y las deja cuando se enamoran de él). Modelos despampanantes y gente famosa se codean por ir a su estudio para ser fotografiados, habitualmente en ropa interior, y lanzarse a por él. Connor está tan sobrecargado de mujeres que tiene que romper con tres al mismo tiempo durante una conferencia.

Su hermano Paul (Breckin Meyer) está a punto de casarse, y Connor cree que está cometiendo un terrible error, y trata de convencerle para que lo deje estar... y parece que está a punto de tener éxito. La noche antes de la boda, Connor es visitado por tres fantasmas, que le llevarán al pasado, al presente y a su solitario futuro. Tratarán de descubrir el punto exacto donde Connor se convirtió en un frío y despiadado mujeriego. Quizá aún quede tiempo para cambiarle en una persona sensible y respetuosa que deba encontrar su verdadero amor.